Первый состав будущей группы собрался в 1984 году при ДК им. Горького. В него вошли Владимир Шахрин (гитара, губная гармошка, вокал), Вадим Кукушкин (панк-труба), Олег Решетников (перкуссия, барабаны), Владимир Бегунов (бас-гитара).
Название группы произошло от напитка, который музыканты заваривали в кофеварке, насыпав туда заварку. На внутреннем слэнге это называлось «собраться на чай-ф».
Первый концерт группы под вывеской «Чайф» состоялся 29 сентября 1985 года в ДК МЖК. Этот день музыканты считают днём рождения коллектива.
В 1985 году был записан дебютный двойной магнитоальбом «Жизнь в розовом дыму», а в начале следующего года — альбом «Субботним вечером в Свердловске».
К концу 1980-х годов «Чайф» стал одной из самых заметных и ярких групп русского рока. Коллектив активно гастролировал, участвовал в фестивалях и сборных концертах.
Среди наиболее известных песен группы — «17 лет», «Не спеши», «С войны», «Оранжевое настроение», «В её глазах», «Никто не услышит», «Поплачь о нём», «Время не ждёт», «Аргентина — Ямайка — 5:0».
В общей сложности группа выпустила более 20 студийных альбомов (в том числе акустических). Последний к настоящему моменту — «Чайф. Симфонические версии» — был представлен в 2023 году.